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| 1 | 27 | TV | 中国中央電子台『同一首歌』にゲスト出演。「傷だらけのローラ」「moment」を歌唱。 |
| 3 | 29 | Disc | アルバム『Bailamos 2000』発売。 |
| 3 | 31 | Live | 東京厚生年金会館 全国コンサートツアー「Bailamos 2000」 |
| 4 | 19 | TV | テレビ朝日『Music-enta』 |
| 4 | 20 | TV | 日本テレビ『ダウンタウンDX』 |
| 4 | 26 | Disc | シングル『Love Torture』発売。 |
| 4 | 28 | TV | テレビ東京『快楽！じゃま式ランキング』 |
| 5 | 20 | Live | 神奈川県民ホール 全国コンサートツアー「Bailamos 2000」 |
| 6 | 12 | TV | テレビ東京『うた世紀ベストテン』 |
| 9 | 3 | TV | 日本テレビ『ぐるぐるナインティ』 |
| 9 | 22 | TV | TBS向田邦子ドラマスペシャル『寺内貫太郎一家2000』に寺内周平役で出演。 |
| 9 | Live | サッカー日本代表のシドニーオリンピック壮行試合で「君が代」を斉唱。 | |
| 10 | 25 | Disc | シングル『時のきざはし』発売。 |
| 11 | 28 | Award | 第12回日本ジュエリーベストドレッサー賞（男性部門）を受賞。 |
| 12 | 16 | Disc | ビデオ『Bailamos 2000』発売。 |
| 12 | 28 | Book | 週刊女性12月28日号『衝撃のフルヌード～官能の裸身』 |
| 12 | 31 | TV | NHK『第52回紅白歌合戦』に「ブルースカイ ブルー」で出演（17回目）。 |
| 1999年（平成11年）＜ | 2000年（平成12年） | ＞ 2001年（平成13年） |
| 3月29日 |
   82/93 albums |
Bailamos 2000 |
| 「Bailamos」他、過去のヒット曲をリミックスした、秀樹自身のプロデュースによるアルバム。 | |
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| （ユニバーサル-ポリドール） | |
| 4月26日 |
  81/87 singles |
Love Torture 作詞:m.c.A・T |
TEQUILA 作詞:TOSHINUKI HANIWA |
オリコン: 79位 売上: 3 000枚 |
| （ユニバーサル-ポリドール） | |||
| ※ ジャケットならびにプロモーションビデオは秀樹自身のプロデュース。 | |||
| 10月25日 |
 82/87 singles |
時のきざはし 作詞:Я・K（河村隆一） |
今 キミに 作詞:Я・K（河村隆一） |
オリコン: 46位 売上: 10 000枚 |
| （ユニバーサル-ポリドール） | |||
| ※ コーラスならびにプロデュースも河村隆一。 | |||
| 12月16日 |
   10/10 videos |
Bailamos 2000 |
| 3月31日東京新宿厚生年金会館でのコンサート『Bailamos 2000』を収録。 | |
※特典画像
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| （RCA／RVC） |